2020年10月7日，本届环意进行到了第五赛段。本赛段起点位于米莱托，终点位于卡米利亚泰洛锡拉诺，全长共225公里，属于丘陵赛段。设有两个3级爬坡和一个1级爬坡，途中冲刺点分别位于第80.2公里处和第187.5公里处。

车手们将在今晚度过西西里海峡，然后回到了亚平宁半岛。此外，可以提前告诉大家的是在本届环意组委会还设置了很多很多的丘陵赛段。本赛段虽然在类型上只是一个丘陵赛段，但总体来说难度却不小。

整场比赛中车手们基本一直都在上坡下坡，地形连绵起伏，且以上坡居多，车手们几乎没有合适的平路歇脚。在卡坦扎罗前后各有一个3级坡，最后的爬坡斯库罗山长24.2公里，平均坡度5.6%。

（1级坡坡度图△）

（最后几公里坡度图△）

本赛段和第三赛段类似，但难度更大。终点前是下坡后的伪平路，对突围车手而言比较友好。而GC车手这边预计不会有太大动作，毕竟第三周比赛的难度极大，而这一赛段进攻的性价比也并不是很高，所以兔子们好好的把握机会，争取为自己拿到一个大环赛的单站冠军吧。