北京时间11月3日，2021足协杯半决赛首回合开战，凭借奥斯卡送出的四记助攻，吕文君、杨世元、贺惯、保利尼奥、刘祝润先后破门，最终上海海港5-1大胜上海申花。

在上一轮1/4决赛中，上海海港总比分3-0淘汰大连人，而上海申花则是两回合1-0击败了深圳队。此番“上海德比”，上港祭出奥斯卡和保利尼奥双外援领衔的首发，而申花方面更是有莫雷诺、阿德里安、约尼奇，三外援坐镇。

开场第8分钟，海港取得良好开局，奥斯卡中路策动进攻，右路李申圆送出传中，禁区后点吕文君头球冲顶破门，海港1-0申花。

比赛进行到第15分钟，海港扩大比分，奥斯卡中路弧顶送出挑传，插上的杨世元冷静推射，击穿曾诚“小门”，海港2-0申花。

第24分钟，海港再下一城，利用定位球机会，奥斯卡将球开至禁区，无人盯防的贺惯头槌破门，海港3-0申花。

开场明显慢热的申花在三球落后之后逐渐放下包袱。第35分钟，柏佳骏送出传中，莫雷诺头球扳回一城，海港3-1申花。

易边再战，第59分钟，上港中场断球，弧顶奥斯卡将球分给左肋部保利尼奥，后者稍作调整起左脚射门，曾诚无力回天，海港4-1申花。

第85分钟，莫雷诺中场持球滑倒，奥斯卡断球直接推动反击，禁区弧顶将球分给刘祝润，后者推射继续扩大比分，海港5-1申花。

比赛最后时段，场上出现球员争执，在推搡期间孙世林和奥斯卡双双有不冷静行为，最终两人均被出示红牌罚下。

最终全场比赛结束，上海海港5-1大胜上海申花，在两回合的半决赛中取得巨大领先优势。