两届印地500参赛选手史蒂凡·威尔逊宣布，他决心重返赛道参加明年的第105届印地500大赛。

2016年，威尔逊与KVSH车队合作首次在印地赛场亮相。不到一年之前，他的兄弟贾斯汀·威尔森在波科诺赛道的印地赛车事故中丧生。

不幸的是，史蒂凡·威尔逊之前只有一次印地赛场参赛——2013年巴尔的摩大奖赛，与戴尔·科因车队(Dale Coyne Racing)合作——由于电子系统故障没能取得满意的成绩。

尽管他随后在2017年签约参加了比赛，但为了给杰克·哈维让路，威尔逊放弃了他在迈克尔·安德雷蒂车队的席位，这个席位在晚些时候让两届F1世界冠军费尔南多·阿隆索参加了印地500赛事。

安德雷蒂承诺在第二年给予他车手席位，于是威尔逊发现自己坐上了车队的第六台赛车，参加第102届印地500比赛。在前杆位得主James Hinchcliffe没能上场的一年里，威尔逊在33辆赛车的排位中以第22位发车，领先于几个系列赛的老将，包括卫冕冠军佐藤琢磨。

在比赛当天，一个冒险的策略和一个大胆的超越后，比赛重新启动看到威尔逊在最后阶段的领先3圈，然后进入维修站，最终第15名带回。

在2021年，威尔逊在社交媒体上说，他“被告知我有机会坐进座舱”，第三次尝试印地500。