2019年11月26日，莫斯考尼杯第二比赛日的争夺全部结束。稍显巧合的是，五场比赛的最终比分均为5-1。美国队的领军人物夏恩·范伯宁赢下了关键的第5场单打比赛，帮助美国队在两天过后将大比分追至5-5平。

第二比赛日的首场对决在美国领军人物夏恩·范伯宁和时隔一年重新代表欧洲参战的现世界第一约书亚·费勒之间展开，这是通过球迷投票产生的对阵。比赛中，费勒迅速取得3-0的领先，范伯宁在第4局击打9号球失误，直接将赛点送给对手。范伯宁此后虽然追回1局，但费勒依然以5-1的比分取得胜利。费勒凭借全场只有1次失误的完美表现，赢下了这场重量级对决。

此后，范伯宁和费勒继续留在赛场，并分别与贾斯汀·伯格曼和杰森·肖搭档，进行双打比赛，美国组合在2-1领先后连胜3局，5-1获得胜利。美国队在大比分方面仍以3-4落后。

第三场对决为单打。阿尔巴尼亚天才少年艾尔肯特·卡其在去年迎来莫斯考尼杯首秀，却见证了欧洲队8连胜的终结，卡其自认没有发挥出最佳水平，并下定决心在本届比赛中下帮助欧洲队重新夺回冠军。面对同样年轻的美国选手泰勒·斯蒂尔，卡其以5-1的比分取胜，帮助欧洲队在比分上维持2场的领先。

第四场双打比赛，斯凯勒·伍德沃德与比利·索搭档， 5-1战胜亚历山大·卡扎基斯和尼尔斯·费恩。关键的第五场单打比赛在范伯宁和希腊选手卡扎基斯之间见进行，卡扎基斯一度有望取得2-0的领先，但一杆6号球的失误成为比赛的转折点，范伯宁抓住机会连胜5局，5-1击败卡扎斯基，帮助美国队在两天过后将大比分追至5-5平。

26日战况（美国队 5-5 欧洲队）

夏恩·范伯宁 1-5 约书亚·费勒

夏恩·范伯宁/贾斯汀·伯格曼 5-1 约书亚·费勒/杰森·肖

泰勒·斯蒂尔 1-5 艾尔肯特·卡其

斯凯勒·伍德沃德/比利·索 5-1 亚历山大·卡扎基斯/尼尔斯·费恩

夏恩·范伯宁 5-1 亚历山大·卡扎基斯