2019年9月9日，斯诺克上海大师赛首轮比赛全面展开。丁俊晖在晚间登场，面对00后选手赵剑波，丁俊晖在与对手打成2-2平后连胜4局，最终6-2取胜。晋级后，丁俊晖将对阵尼尔·罗伯逊。

比赛开始后的进程出人意料，新科世青赛冠军赵剑波赢下了比赛的第1局，并在上半场与丁俊晖战成2-2平。休息归来，丁俊晖逐渐进入状态，打出2杆50+，连胜3局后5-2抢下赛点。第8局，赵剑波原本有希望扳回一局，但击打最后的黑球出现低级失误，丁俊晖清彩球完成超分，6-2赢下比赛。

赛后，丁俊晖点评了自己比赛中的表现。“没有跟他（赵剑波）打过，不太了解这个对手，前4局打起来可能有点没底。下半场打的更加严谨，对手其实有机会，只是没有把握住，我自己打的也更好一些。”

丁俊晖上一次夺冠还是在2017年的世界公开赛，如果不能在上海夺冠，丁俊晖的冠军荒将超过两年。不过，对于所谓的冠军荒，丁俊晖似乎并没有过于在意，“冠军荒只有你们（指媒体）一直在计算，我也没有算，希望尽快结束吧。”

丁俊晖战胜赵剑波的过程并不算轻松，如果以同样的状态在次轮对阵罗伯逊，丁俊晖显然凶多吉少。对于明天的比赛，丁俊晖谈到：“还是要努力去打，状态每天都在变，或许不一样或许不一样，尽量吧，我不会去想下一场什么情况，把准备做好就行。”