2019年4月23日，斯诺克世锦赛在克鲁斯堡继续进行。奥沙利文在首阶段5-4落后的情况下更换发型出战第二阶段，但依旧难以挽救颓势，在8-8后连输2局，8-10不敌业余选手卡希尔。自2003年后，再度止步世锦赛第一轮。

奥沙利文在首轮对阵世锦赛42年历史上第一位业余选手卡希尔，很多人都认为这将是成为一场一边倒的比赛。第一阶段的进程却让所有人大跌眼镜。奥沙利文发型凌乱，出杆随意，完全没有发挥出正常水平。第1局，奥沙利文就在争黑阶段被卡希尔绝杀，此后奥沙利文打出4杆50+，一度取得4-3的领先，但卡希尔打出2连胜的反击，让人意外的在第一阶段中5-4领先奥沙利文。

或许奥沙利文对自己的表现也感到了不不满，时隔一晚再度亮相，奥沙利文剪去了一头凌乱的长发，以更加干练的短发造型走进赛场。果不其然，奥沙利文第10局打出一杆打出97分，拿下来了第二阶段的第1局，但随后奥沙利文再次迷失，卡希尔回敬一杆84分，并连胜3局，将比分拉开至8-5。

赛点在即，世锦赛新人卡希尔的心态难免出现波动，失误开始增多，绝境之下的奥沙利文则终于有所“苏醒”，先后打出单杆104和87分后，将比分扳为8-8平。第17局，卡希尔在奥沙利文远台失误后上手，拿下62分却在超分前夕停止进攻，奥沙利文面对简单局面同样未能清台绝杀，反而在防守中将粉球翻袋停至袋口，将对手送至赛点。第18局，奥沙利文率先上手，得到42分后，打下蓝球的同时 K 进红球，卡希尔上手后稳稳清光台面。10-8，业余球员卡希尔战胜奥沙利文，爆出巨型冷门。

这是奥沙利文本赛季自世界大奖赛都第二次一轮游，也是2003年世锦赛首轮6-10不敌傅家俊后，时隔16后再度经历世锦赛一轮游。历史上，这也成为奥沙利文参加27世锦赛以来第4次一轮游。