2019年9月12日，上海大师赛1/4决赛全部结束。特鲁姆普1-6不敌艾伦，吃到了登顶世界第一后的首场败仗。奥沙利文在1-5落后的情况下连胜5局，6-5逆转凯伦·威尔逊，赛后奥沙利文表示现在还不是庆祝的时候，真正的庆祝要留在比赛结束以后。

奥沙利文与威尔逊的交手并不很多，奥沙利文以3胜1负的优势领先。比赛开始后，威尔逊率先进入状态，凭借一杆131分和2杆50+，威尔逊出人意料的5-1率先获得赛点。

奥沙利文的反击直接且迅猛，单杆107、21、124和69分，奥沙利文连胜4局，将比分追至5-5。决胜局，奥沙利文率先上手，在得到9分后进攻蓝球失误，威尔逊却并没有把握住最后的机会，奥沙利文再度上手一杆打出60分，在完成超分后白球摔袋，威尔逊需要一杆斯诺克挽回败局，却在此后直接打丢黑球，奥沙利文再次上手结束了比赛。最终，奥沙利文在1-5落后的情况下连胜5局，6-5逆转威尔逊。

赛后，来到新闻发布会的奥沙利文依旧惊魂未定，“我觉得真是送了一口气，5-1的时候我觉得将要输掉这场比赛，当时不觉得有赢回来的可能性。我和对手在比赛中打的都很好，能进入半决赛非常高兴。”

在完成了如此惊心动魄的逆转后，奥沙利文是否会选择和自己的未婚妻罗阿斯进行一翻庆祝？听到这个问题的奥沙利文瞬间恢复了冷静，“对我来说现在还没到庆祝的时候，我只是觉得非常幸运，依旧留在比赛当中。明天还要早起，正常的吃早饭，正常的练球，为周六的比赛做好准备。如果真有要庆祝的时候，也是在比赛结束后，这之前我要保持思想的集中和状态的稳定。”